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Grampa bekommt von seinem Mitbewohner im Altersheim ein Hörgerät geschenkt; seiner Familie erzählt er davon jedoch nichts. Und es kommt, wie es kommen muss: Homer, Marge und die Kinder reden weiterhin schlecht über ihn, in der Annahme, dass er nichts hört. Bart und Lisa brechen nachts in die Schule ein, weil Lisa einen Fehler in einer von ihr abgegebenen Arbeit heimlich korrigieren möchte. Dort treffen sie auf Rektor Skinner, der im Schulkeller zu wohnen scheint.

Mr. Burns will Homer wieder einmal durch seine Falltür verschwinden lassen, doch dieses Mal verletzt er sich dabei. Homer wittert seine Chance auf schnelles Geld und beschließt, seinen Boss zu verklagen. Nun ist es an Mr. Smithers, die Situation zu entschärfen. Er besucht die Simpsons, um Homer von der Klage abzubringen, und freundet sich dabei mit Marge an. Als Smithers' Bemühungen erfolglos bleiben, will Burns ihn versetzen - doch damit würde Marge ihren neuen Freund verlieren.

Maggie kann - wie Grampa - wahnsinnig gut pfeifen. Homer wittert die große Chance und meldet sie bei einem Talent-Wettbewerb für Babys an, ohne es jedoch Marge zu sagen. Die hat allerdings selbst ein Geheimnis: Da sie sich in der Schule als talentierte Innendekorateurin bewiesen hat, wird sie von der Mafia angeheuert, die Innenausstattung eines alten Postamtes zu übernehmen. Erst spät begreift sie, dass es sich um ein Bordell handelt.

Mit Hilfe einer neuen App kann Homer nun seine alltäglichen Aufgaben auf andere Leute abwälzen. Als er daraufhin kurzerhand auch die Verantwortung für seinen Sohn Bart abgibt, entfremden sich die beiden immer mehr. Während Bart sich Kirk anschließt, entwickelt Homer Vatergefühle für dessen Sohn Milhouse - und so nimmt die Vater-Sohn-Misere ihren Lauf ...

Lisa möchte weiterhin zur Therapie, doch die Krankenversicherung will nicht mehr zahlen. Kurzerhand beschließt sie, den Ablauf ihres Tages, der sie so traurig macht, als Comic festzuhalten. Lisa kann jedoch nicht gut zeichnen, und so bietet sich Marge an, ihn nach Lisas Vorgaben anzufertigen. Das fertige Werk landet zufällig in den Händen des Comicverkäufers, der begreift, was für ein riesiges Potential darin steckt. Schon bald ist "Sad Girl" ein Riesenhit.

Lisa möchte weiterhin zur Therapie, doch die Krankenversicherung will nicht mehr zahlen. Kurzerhand beschließt sie, den Ablauf ihres Tages, der sie so traurig macht, als Comic festzuhalten. Lisa kann jedoch nicht gut zeichnen, und so bietet sich Marge an, ihn nach Lisas Vorgaben anzufertigen. Das fertige Werk landet zufällig in den Händen des Comicverkäufers, der begreift, was für ein riesiges Potential darin steckt. Schon bald ist "Sad Girl" ein Riesenhit.

Grampa ist lebensmüde. Als ihm ein alter Kriegsveteran von der Gesundheitsfürsorge in Kuba erzählt, wird er hellhörig und schnell wagen die Simpsons und Grampa einen Trip auf die Insel. Schon bald ist Grampa wie ausgewechselt. Als er sich schließlich in eine kubanische Barkeeperin verliebt, beschließt er, auf Kuba zu bleiben. Dumm nur, dass sich die Barfrau als Geheimagentin der CIA entpuppt ...

Im Mittelalter sind Homer Sklavson und seine Familie Leibeigene der adligen Oberschicht. Als Marges Mutter von einer schweren Krankheit befallen wird, die nur durch ein ganz bestimmtes Amulett geheilt werden kann, dass sich die Sklavsons aber nicht leisten können, setzt Lisa magische Kräfte ein und verwandelt einen Klumpen Blei in pures Gold. Schon bald erfährt der magische Rat des Königs von Lisas Zauberkräften und entführt sie ...

Das Springfield Neutrinos-Footbal-Team wird von einer Rauchwolke überrascht. Die Folge: Die Spieler stoßen mit ihren Köpfen zusammen und werden mit Gehirnerschütterungen ins Krankenhaus geliefert. Eine neue Sportart muss her und die Eltern entscheiden sich in einer öffentlichen Diskussionsrunde für Lacrosse. Homer coacht das Team gemeinsam mit Kirk, der kurz vor der Meisterschaft abhaut, als Homer ihn als Loser beschimpft.

Als Homer Barts Begeisterung für eine rivalisierende Football-Mannschaft sieht, startet er unter dem Motto "Let's hate Boston" einen Trip in die Hassstadt. Doch die "hate-cation" endet anders als gedacht ...

Springfield wird Opfer eines schrecklichen Feuers, das die Stadt fast völlig verwüstet. Der Bürgermeister verspricht zwar einen schnellen Wiederaufbau, doch nach einem Jahr ist immer noch nichts passiert. Die Simpsons bitten daraufhin Mr. Burns um Geld für den Wiederaufbau. Der willigt ein, aber nur unter der Bedingung, dass er im neuen Freilufttheater eine Show inszenieren darf. Dessen Regie-Assistentin Lisa kommt bald hinter Burns' wahre Motivation ...