Der Steckbrief von Josh Holloway beginnt mit einer eher unschönen Kindheit. Er wächst zusammen mit drei Geschwistern in Kalifornien auf und merkt bereits im Alter von elf jahren, wie hart das Leben sein kann. Um zu helfen, die Familie über Wasser zu halten, sammelt er auf einer Farm tote Hühner ein. Als er älter ist beginnt Josh Holloway ein Studium an der "University of Georgia", nur um diese schon ein Jahr später wieder abzubrechen. Er will Model werden - und zwar sofort. Das klappt sogar relativ gut und er reist bald mit vielen Aufträgen durch Nordamerika und Europa.
Doch das reicht Josh Holloway noch nicht und er beschließt, Schauspieler zu werden. Das klappt jedoch zunächst nicht ganz so gut wie das mit dem Modeln. Die Rollen lassen auf sich warten. Als er nach Los Angeles zieht, ergattert er einzelne Gastrollen in TV-Serien wie "CSI" und "Angel", aber die großen Engagements bleiben aus. Vorsichtshalber beginnt der Schauspieler sich ein zweites Standbein aufzubauen und eine Lizenz als Immobilienmakler zu erwerben.
Aber es sollte doch noch etwas werden mit seiner Schauspielerkarriere. 2004 wird er für die Rolle des James "Sawyer" Ford in der US-Erfolgsserie "Lost" gecastet und schafft damit seinen endgültigen Durchbruch. Er verkörpert den pessimistischen Außenseiter unter den gestrandeten Flugzeugpassagieren und macht sich mit seinen ständigen Flüchen einen Namen unter den Fans. "Son of a bitch" ist sein wohl meist zitierter Ausruf. Trotz seiner Erfolge als Schauspieler bleibt Josh Holloway seinem Modeldasein treu. 2007 ist er zum Beispiel in der Werbung für Davidoffs Parfüm "Cool Water" zu sehen.