In dem Filmdrama "Nacht über Manhattan" debütiert Bobby Cannavale bereits 1996. Doch erst drei Jahre später schafft der Schauspieler seinen internationalen Durchbruch in der Serie "Third Watch – Einsatz am Limit". 2002 dreht er die Kinokomödie "Der Super-Guru", worin er allerdings nur eine kleine Nebenrolle hat. Seine Engagements reichen von lustigen Filmen bis hin zu Dramen und so dominieren die meisten Projekte in seinem Steckbrief aus diesen beiden Genres.
Neben den Kinostreifen, wie "Darf ich bitten?", "Das 10 Gebote Movie", "Der Kaufhaus Cop" oder "Parker" steht Bobby Cannavale ebenso regelmäßig für TV-Serien vor der Kamera. Auch dort variiert der Schauspieler zwischen Ermittlerrollen und Liebesgeschichten mit Single-Ladys. Ob bei "Ally McBeal", "Law & Order", "Will & Grace", "Cold Case – Kein Opfer ist je vergessen" oder "Lipstick Jungle", Cannavale überzeugt einfach in jeder Rolle.
Bei seinem großen Filmportfolio hat Bobby Cannavale auch schon den einen oder anderem Award abräumen können. Zwei "Emmys" kann der Schauspieler sein Eigen nennen. Ist er nicht gerade bei einer Hollywoodproduktion unter Vertrag, steht Bobby regelmäßig auf der Theaterbühne in New York. 2013 hat er an der Seite von Cate Blanchett den Woody Allen-Film "Blue Jasmine" abgedreht, der für einen "Oscar 2014" als bester Film nominiert ist.